Gilpin a grandi à New York en tant que fille du couple d'acteurs Jack Gilpin et Ann McDonough. Elle est apparue dans le cinéma et la télévision en tant qu'actrice depuis 2008, et son travail s'étend sur plus de trois douzaines de productions.
Elle est devenue connue pour son rôle de Dr. Carrie Roman dans la série télévisée Nurse Jackie. Depuis 2008, elle est également apparue dans des séries télévisées telles que Fringe - Grenzrechte des FBI, Law & Order: Special Victims Unit, Elementary ou American Gods. En 2015, elle a également joué dans le film True Story.
En octobre 2016, elle a reçu le rôle principal de Debbie "Liberty Belle" Eagan dans la série Netflix GLOW.
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